誤入白虎堂
高太尉爲設計陷害林教頭，事先暗中命人將自己的寶刀賣與林沖，過了幾日後再讓下人以看刀爲名將林沖帶入太尉府，欺負林沖不認識路把他帶入了白虎堂。白虎堂爲軍機重地，林沖這等下級軍官是沒資格進的，更不許帶刀進入。等林沖驚覺時已晚，高俅突然出現，指控林沖攜刀私入白虎堂，欲行刺自己。林沖百口莫辯。高俅本想制其於死地，但在開封府尹的周旋下，林沖被判攜刀私入白虎堂，刺配滄州。
野豬林被救
林沖被陷害刺配滄州途中，由公差董超、薛霸二人押送。這兩個公差早已被高俅收買，圖謀於路途之中殺死林沖。在路過一個酒店之時，二人故意使用開水給林沖洗腳，並給他換上一雙草鞋，使得林沖腳底磨出大水泡。在野豬林時林沖被二人綁在樹上，險些被殺死，幸虧他的結義兄弟花和尚魯智深一路相隨，林沖被魯智深大鬧野豬林相救。
棒打洪教頭
其後林沖路過小旋風柴進府上，柴進見他是赫赫有名的八十萬禁軍教頭林沖，心中大喜，厚禮款待。洪教頭隨後前來，此人極度傲慢，對林沖步步緊逼，引發了柴進的不快，再加上柴進想看下兩人的本事，便安排了兩人的比武，還設了25兩銀子的彩頭。林沖迫不得已和洪教頭比武。開始林沖讓着洪教頭，不用兵器和之爭鬥，但是洪教頭不領情，結果林沖輕鬆擊敗了他。洪教頭羞愧地離開了。
風雪山神廟
林沖被髮配滄州牢城後，憑藉柴進的書信，被分配負責看守天王堂，幾經周折後被分到看守草料場的.工作。他在草料場看守時，又遭到陸謙、富安（高衙內親信）放火暗算。因大雪壓塌住處，無奈來到一個破舊的山神廟暫住一宿，林沖才倖免於難。正因此才湊巧聽見門外陸謙和富安、牢城管營的談話，得知自己已被陷害的真相，而且差點被害死。惱怒中，林沖終於爆發，提槍戳死三人，冒着風雪連夜投奔梁山泊。可以說，正是這次事件，才使得林沖對官場僅存的美好願景化爲泡影，走投無路，不得已只得投靠梁山。
火併王倫
林沖上梁山後，寨主白衣秀士王倫嫉賢妒能，多方刁難，要林沖獻投名狀，結果林沖與青面獸楊志打得難分高下。王倫企圖讓楊志也上山來，以制衡林沖，卻被楊志拒絕。當晁蓋等上山入夥時，王倫又託詞推拒，林沖在吳用的智激之下，火併了王倫，吳用等推林沖坐第一把交椅，遭到拒絕。最後推晁蓋爲大頭領，開拓了梁山的新局面。其時，妻子張氏被高太尉威逼親事，自縊身死。岳父張教頭也染患身故。
林沖不是晁蓋的一黨，至少曾經不是。當年晁蓋領導一夥人在黃泥崗劫取生辰綱，搞得轟轟烈烈的時候，林沖還在水深火熱的一線上掙扎着呢。後來晁蓋等人東窗事發，幾經輾轉，纔到了梁山。此時林沖經過王倫的考驗，暫且容他做個頭領，不過並沒有發言權。
在林沖眼裏，王倫不配做頭領，因爲小肚雞腸心胸狹窄，妒賢嫉能全無容人之量。因此在晁天王等人上了梁山之後，經過吳用巧妙的周旋，林沖終於殺死了王倫，林沖說：量你是個落第腐儒，胸中又沒文學，怎做得山寨之主!接近着林沖又罵道：“你是一個村野窮儒，虧了杜遷得到這裏。柴大官人這等資助你，賙給盤纏，與你相交，舉薦我來，尚且許多推卻。今日衆豪傑特來相聚，又要發付他下山去。這梁山泊便是你的?你這嫉賢妒能的賊!不殺了，要你何用?你也無大量之才，也做不得山寨之主。”可見在林沖眼裏，什麼樣的人才可以做山寨頭領：大公無私，心胸坦蕩、寬宏大量。這幾點恰好托塔天王晁蓋差強人意，因此指着衆人說道：“據林沖雖系禁軍，遭配到此，今日爲衆豪傑至此相聚，爭奈王倫心胸狹隘，嫉賢妒能，推故不納，因此火併了這廝。非林沖要圖此位。據着我胸襟膽氣，焉敢拒敵官軍，剪除元兇首惡。今有晁兄仗義疏財，智勇足備。方今天下，人聞其名，無有不伏。我今日以義氣爲重，立他爲山寨之主。好麼?”衆人道：“頭領言之極當。”
林沖立了山寨之主，自己卻身在吳用、公孫勝之後，宋江上了梁山之後，林沖也一再避讓，這種胸襟與膽略讓人非常佩服。因此在從宋江上梁山之後，儘管晁蓋手下弟兄如吳用公孫勝等紛紛倒戈，唯有出於公心的林沖義薄雲天，一直守護在晁蓋身邊，因此讓晁蓋格外感動。晁蓋下山攻打曾頭市，撇下吳用公孫勝而不用，單用林沖，可見在晁蓋心裏林沖的位置。
