雍正十三年（1735年）早春二月的一天，鄭板橋到郊外踏青賞花，信步走進一個花樹掩映的小院。擡頭一看，只見亭壁上貼着自己寫的詞。小院的主人是一位老婦人，當她聽說眼前這人正是鄭板橋時，萬分高興，忙給他準備午飯，又將自己17歲的女兒饒五姑娘喊出來，拜見這位她仰慕已久的大藝術家。饒五姑娘果然是鄭板橋的鐵桿粉絲，一見面就高興地說：久聞公名，讀公詞，甚愛慕，聞有《道情十首》，能爲妾一書乎？時年43歲的鄭板橋對這位美麗的姑娘也一見鍾情，不但爲她書寫了《道情十首》，還題了一闋《西江月》贈給她：
微雨曉風初歇，紗窗旭日才溫。繡幃香夢半蒙騰，窗外鸚哥未醒。
蟹眼茶聲靜悄，蝦鬚簾影輕明。梅花老去杏花勻，夜夜胭脂怯冷。
母女倆將題詞收下。老婦人聽說鄭板橋喪偶，又主動提出將自己的小女兒嫁給他。鄭板橋見這姑娘年輕貌美，聰明伶俐，心裏自然高興，說了兩句客氣話後，便愉快地答應下來，並相約兩年後他中了進士，再來迎娶。
這件事被商人兼詩人的程羽宸知道了，他對鄭板橋非常崇拜，便拿出500兩銀子替他作聘金交給饒家。雍正十五年（1737年）鄭板橋自京城回來迎娶時，他又拿出500兩銀子送給鄭板橋，作爲娶新婦的費用。
當然，程羽宸的銀子並不是白送，補償的代價就是鄭板橋的字畫。這1000兩銀子，按1兩白銀當時能買120斤大米計算（1740年前後價），一共能買12萬斤大米。如今大米按2元1斤計算，則相當於今天的24萬元人民幣。這稿費自然不低，但以此換來的美妾，與鄭板橋恩愛終生，更是無價之寶。
鄭板橋還有一些稿費收入，不是銀子，而是實物。試舉兩例。
例一：
一個叫江秩文的'藝人，長得很美。他家中養着12名梨園子弟，能演奏十種番樂，也都年輕貌美。然而只要主人江秩文一出場，他們全都黯然無光。一天江秩文求鄭板橋給他家的園亭寫副對聯，鄭板橋便寫道：草因地暖春先翠，燕爲花忙暮不歸。江秩文看了高興地說：這對聯不僅切合園亭的景象，而且切合我的情況。於是將席上的一個玉杯撤下，送給鄭板橋做潤筆費。
例二：
一個叫常書民的人，求鄭板橋爲他的花園寫副對聯。鄭板橋寫道：憐鶯舌嫩由他罵，愛柳腰柔任爾狂。常書民非常喜歡這副對聯，遂將自己喜愛的一個童僕送給鄭板橋做報酬，這童僕一直在鄭板橋身邊服侍多年。
乾隆元年，鄭板橋考中進士。乾隆七年春，他被任命爲山東範縣知縣，兩年後又改任山東濰縣知縣，連任七年。但他不滿官場的黑暗腐敗，在請求賑濟災民時又得罪了上司，所以主動稱病辭官，重新回到揚州賣畫爲生。
